guanidin
(guanidinium)

CH₅N₃, HN:C(NH₂)₂

A karbamid imidjének tekinthető szénsavszármazék vegyület.
Neve első előállításából ered, ami perui guanóban lévő guaninból történt oxidatív lebontással.

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Színtelen, kristályos vegyület.
Higroszkópos tulajdonságú.
Olvadáspontja 50 °C.
Erős, egyértékű szerves bázis.
Vízben és alkoholban jól oldódik.
Hevítve bomlik.
Hajlamos hidrogénkötések képzésére.
Proton felvételével szimmetrikus guanidinium kation keletkezik, amiben a szénatom és a három nitrogénatom egy síkban található.
Reakcióképes vegyület.

Előállítás
Laboratóriumban ammónium-tiocianát enyhe melegítésével, bomlással keletkezik:

3NH₄SCN -> 2CH₅N₃ + H₂S + CS₂

A kereskedelmi célú előállítás kétlépéses folyamat.
Az első lépés dicián-diamid reakciója ammóniumsókkal.
A keletkező biguanidin ammonolízissel guanidinium kationt ad.
A második lépésben a sót bázissal kezelik.

Felhasználás
Nitrátját ([C(NH₂)₃]NO₃) a légzsákokban használják. A robbanásakor keletkező gáz fújja fel.

Biológia
Nagyobb töménységben denaturálja a fehérjéket.

Felhasznált irodalom