CIP-rendszer
(Cahn-Ingold-Prelog rendszer)
Az R-S konvencióban és az E-Z konvencióban használt rendszer a sztereoizomerek egyértelmű leírására.
A ligandumok sorrendjének konvencionális meghatározására egy követési szabályt alkalmaz. A szabály a kiralitáscentrumhoz, vagy a kettős kötéshez közvetlenül kapcsolódó atomot veszi figyelembe, és elsőbbséget élvez az a ligandum, amelyben ennek az atomnak a legnagyobb a protonszáma. Így például a I elsőbbséget élvez a CI-hez képest.
Ha két ligandumnál a kötődő atomok protonszáma azonos, akkor a szubsztituenseket veszi figyelembe (a nagyobb protonszámmal rendelkező szubsztituens előnyt élvez). Így -C2H5 előnyt élvez -CH3-hoz képest.
Ha kettős, vagy hármas kötés van egy szubsztituensben, akkor a szubsztituenst kétszeresen (vagy háromszorosan) veszi figyelembe.
Magasabb magszámú izotóp előnyt élvez az alacsonyabb számú izotóphoz képest.
Ebben a rendszerben mindig a hidrogén a legalacsonyabb a rangsorban.
Néhány közönségesen előforduló ligandum sorrendje a következő: I, Br, Cl, SO3H, OCOCH3, OCH3, OH, NO2, NH2, COOCH3, CONH2, COCH3, CHO, CH2OH, C6H5, C2H5, CH3, H.
A rendszert Robert Sidney Chan (1899-1981) és Sir Chirstopher Kelk Ingold (1893-1970) brit kémikusok, és a boszniai-svájci kémikus, Vladimir Prelog (1906-1998) együttesen fejlesztették ki.
Két példa a sztereóközpontokra.
A legalacsonyabb szubsztituenst (4-es) csak egy hullámvonal jelzi, és feltételezzük, hogy a molekula többi része mögött van.
Mindkét bemutatott centrum S-izomer.