triflát
(trifluormetánszulfonát, triflát anion, triflát sók, triflát csoport)
R−OSO2CF3
Egy funkciós csoport a szerves kémiában (baloldali képlet).
-OSO2CF3
A megfelelő triflát anion (baloldali képlet) rendkívül stabil többatomos anion. Savasabb, mint a kénsav. Az egyik legerősebb ismert sav.
A triflát anion a rezonancia stabilizáció miatt nagyon stabil, amit a három oxigénatom körül szimmetrikusan eloszló negatív töltés okoz. További stabilizációt biztosít a trifluormetil csoport erős elektronelszívó hatása a kénatomot hídként használva.
A triflát sók termikusan rendkívül stabilak. A nátrium-, bór- és ezüstsók olvadáspontja eléri a 350°C-ot, különösen vízmentes formában. Ezek előállíthatók közvetlenül triflicsavból és a fém hidroxidjából.
Felhasználás
A triflát csoport tökéletes távozó csoport, amit számos szerves reakcióban, például nukleofil szubsztitúciókban, Szuzuki-reakcióban és Heck-reakciókban használnak.
Mivel az alkil-triflátok rendkívűl reakcióképesek, nukleofiloktól (pl. víztől) mentesen kell tárolni azokat.
Triflátokat használnak ligadumként.
Lítium-triflátokat használnak az elektrolit komponenseként egyes lítium-ion akkumulátorokban.