tioalkoholok
(merkaptánok, -SH csoport, tiolcsoport, szulfanilcsoport, szulfhidrilcsoport, metán-tiol, metil-merkaptán, alkil-diszulfidok, etán-tiol, etil-merkaptán, propil-merkaptán, propán-tiol, butil-merkaptán, bután-tiol)

-SH csoportot (tiolcsoport, szulfanilcsoport, vagy szulfhidrilcsoport) tartalmazó szerves vegyületek.
Az alkoholok analógjai, csak az oxigén helyett kénatomot tartalmaznak.
Elnevezésük a felépítő szénhidrogén alapján történik, pl. metán-tiol (CH₃SH).
Úgy foghatók fel, mint a kén-hidrogén alkilszármazékai, amelyekben a hidrogént helyettesítjük alkillal.

Előfordulás
A természetben több merkaptán fordul elő, pl. hagyma szagát adó propil-merkaptán (propán-tiol) (CH₃CH₂CH₂SH), a fokhagyma szagát adó etil-merkaptánnal (etán-tiol) (CH₃CH₂SH), a görény bűzmirigyeiben termelődő butil-merkaptán (bután-tiol) (CH₃CH₂CH₂CH₂SH).

Néhány merkaptán szerkezeti képlete:

metil-merkaptán	etil-merkaptán	propil-merkaptán	butil-merkaptán

Előállíthatók alkil-halogenidek és kálium-hidrogén-szulfid reakciójával:

CH₃Cl + KSH -> CH₂O -> CH₃SH + KCl

Metil- vagy dimetilkénsavból is előállíthatók kálium-hidrogén-szulfiddal.

Fizikai és kémiai tulajdonságok:
A merkaptánok illékony, jellemzően kellemetlen szagú, rendkívül intenzíven bűzös folyadékok, szaguk még nagyon nagy higításban is észrevehető.
Forráspontjuk alacsonyabb, mint a megfelelő alkoholoké, mert nem asszociálnak.
Eltérően az alkoholok tól, a tiolok savasak, reagálnak lúgokkal és bizonyos fémekkel sószerű vegyületeket alkotnak. A régebbi nevük a merkaptán abból a tulajdonságukból ered, hogy reagálnak a higannyal ('megfogják').

Fémek merkaptidjai is előállíthatók. Ezekben a merkaptán hidrogénjét fém helyettesíti.

Egyhe oxidáció hatására a merkaptánok diszulfidokká alakulnak:

2C₂H₅SH + O -> C₂H₅SSC₂H₅S + H₂O

Az alkil-diszulfidok vízben oldhatatlan undorító szagú folyadékok. Redukálva merkaptánokká alakulnak.

Felhasználás:
A földgázt etil-merkaptánnal (etán-tiol) (CH₃CH₂SH) "illatosítják".

Felhasznált irodalom