monoszacharidok
(egyszerű cukrok, aldózok, ketózok, triózok, tetrózok, pentózok, hexózok, aldohexózok, ketohexózok, aldopentózok, ketopentózok, ezüsttükör-próba, Tollens-próba, Tollens-reagens)
A szénhidrátok közé tartozó egyszerű cukrok, amelyek kisebb szénhidrát molekulákra már nem bonthatók.
![]() |
A monoszacharidok molekulaképei sprban megtekinthetők a gombokra kattintva. |
Vannak aldehidcsoportot (-CHO) tartalmazó
monoszacharidok az aldózok és ketocsoportot
(-CO-) tartalmazó monoszacharidok a ketózok.
Nevüket a bennük található oxigénatomok
számának görög nevéből képezzük "óz" végződéssel. (Pl. aldotrióz,
aldopentóz, ketotrióz, ketopentóz, stb.)
A
szénatomok száma szerint vannak három
szénatomból álló triózok, négy,
szénatomból álló tetrózok, öt
szénatomból álló pentózok, hat
szénatomból álló hexózok, stb.
Az azonos szénatomszámú aldózok és ketózok izomerek, mindegyik képlete (CH2O)n.
A ketotrióz kivételével mindegyik tartalmaz asszimetrikus szénatomot, ezért optikai aktivitást mutatnak, tehát optikai izomerek
fordulnak elő, jobbra- és balraforgató formában léteznek.
Az optikai izomerek
száma 2n, ahol n asszimetrikus szénatomok száma.
Mivel a cukrok gyűrűt
is tartalmaznak a sztereoizomerek száma még nagyobb.
Előfordulnak egyenes láncú vagy gyűrűs molekulában.
Legfontosabb közülük az aldohexóz vagyis a szőlőcukor
(glükóz), amely egy aldehid és öt
hidroxid csoportot
tartalmaz, míg a fruktóz egy ketohexóz.
A dexoziribóz egy aldopentóz.
Az öt szénatomos ketózt ketopentóznak nevezik
Fizikai és kémiai sajátságok
Valamennyi cukor színtelen, kristályos
vegyület.
Tömény oldatuk nagyon
sűrű szirup és nehezen kristályosodnak ki belőle.
Valamennyi molekulavegyület,
oldatuk nem disszociál, semleges reakciójú, elektromos vezetőképessége nincs.
Némelyikük megolvasztható, de olvadáspontjukon
már bomlanak.
Kémiai reakcióik közül általánosak a következők:
a) Ammóniás ezüst-oxid oldatból minden cukor
fémezüstöt választ ki, amely tiszta üvegfelületen
tükröt képez.
Ezt a reakciót ezüsttükör-próba (Tollens-próba) néven cukor
kimutatásra használják. A próbát Tollens-reagenssel végzik, aminek az előállításához ammónium-hidroxidot adnak ezüst-nitráthoz, a keletkező ezüst(I)-oxid oldódik a vizes ammóniában ([Ag(NH3)2]+ komplex formában). A mintát egy kémcsőben melegítik a reagenssel. Az aldehidek redukálják az Ag+-t fémezüstté, ami egy fényes ezüst-tükröt alakít ki a kémcső belső falán. (Innen az elnevezés.) Ketonok nem adják a reakciót. Bernhard Tollens (1841-1918) után nevezték el.
b) Fehling-oldatból cukrok
réz(I)-oxidot választanak le, amely vörösbarna színű csapadék.
Ez a reakció a Fehling-próba, amely mennyiségi meghatározásra is alkalmas a csapadék
mérésével.
c) Cukrok
oxidációja különböző
módon megy végba savas
és lúgos közegben.
Híg salétromsavval
vagy brómos vízzel az aldehidcsoport
karboxillá oxidálódik,
és úgynevezett aldonsav keletkezik, pl. glükózból
glükonsav.
Erélyesebb
oxidáció,
pl. tömény salétromsavval,
cukordikarbonsavat ad, amelyben a lánc mindkét végén karboxilcsoport
van.
Lúgos közegben izomer átalakulás történik, pl. glükózból D-mannóz és D-fruktóz keletkezik a hőmérsékletnek megfelelő egyensúlyban a glükózzal.
Külön részletesebben megtalálhatók a következő monoszacharidok:
D-glükóz, D-fruktóz,
D-galaktóz, D-mannóz,
D-xilóz, D-ribóz,
dezoxiribóz, mannitol, arabinóz, aszkorbinsav