monoszacharidok
(egyszerű cukrok, aldózok, ketózok, triózok, tetrózok, pentózok, hexózok, aldohexózok, ketohexózok, aldopentózok, ketopentózok, ezüsttükör-próba, Tollens-próba, Tollens-reagens)

A szénhidrátok közé tartozó egyszerű cukrok, amelyek kisebb szénhidrát molekulákra már nem bonthatók.

A monoszacharidok molekulaképei sprban megtekinthetők a gombokra kattintva.


 

Vannak aldehidcsoportot (-CHO) tartalmazó monoszacharidok az aldózok és ketocsoportot (-CO-) tartalmazó monoszacharidok a ketózok.
Nevüket a bennük található oxigénatomok számának görög nevéből képezzük "óz" végződéssel. (Pl. aldotrióz, aldopentóz, ketotrióz, ketopentóz, stb.)
A szénatomok száma szerint vannak három szénatomból álló triózok, négy, szénatomból álló tetrózok, öt szénatomból álló pentózok, hat szénatomból álló hexózok, stb.

Az azonos szénatomszámú aldózok és ketózok izomerek, mindegyik képlete (CH2O)n.

A ketotrióz kivételével mindegyik tartalmaz asszimetrikus szénatomot, ezért optikai aktivitást mutatnak, tehát optikai izomerek fordulnak elő, jobbra- és balraforgató formában léteznek.
Az optikai izomerek száma 2n, ahol n asszimetrikus szénatomok száma.
Mivel a cukrok gyűrűt is tartalmaznak a sztereoizomerek száma még nagyobb.
Előfordulnak egyenes láncú vagy gyűrűs molekulában.

Legfontosabb közülük az aldohexóz vagyis a szőlőcukor (glükóz), amely egy aldehid és öt hidroxid csoportot tartalmaz, míg a fruktóz egy ketohexóz.
A dexoziribóz egy aldopentóz.
Az öt szénatomos ketózt ketopentóznak nevezik

Fizikai és kémiai sajátságok
Valamennyi cukor színtelen, kristályos vegyület.
Tömény oldatuk nagyon sűrű szirup és nehezen kristályosodnak ki belőle.
Valamennyi molekulavegyület, oldatuk nem disszociál, semleges reakciójú, elektromos vezetőképessége nincs.
Némelyikük megolvasztható, de olvadáspontjukon már bomlanak.

Kémiai reakcióik közül általánosak a következők:

a) Ammóniás ezüst-oxid oldatból minden cukor fémezüstöt választ ki, amely tiszta üvegfelületen tükröt képez.
Ezt a reakciót ezüsttükör-próba (Tollens-próba) néven cukor kimutatásra használják. A próbát Tollens-reagenssel végzik, aminek az előállításához ammónium-hidroxidot adnak ezüst-nitráthoz, a keletkező ezüst(I)-oxid oldódik a vizes ammóniában ([Ag(NH3)2]+ komplex formában). A mintát egy kémcsőben melegítik a reagenssel. Az aldehidek redukálják az Ag+-t fémezüstté, ami egy fényes ezüst-tükröt alakít ki a kémcső belső falán. (Innen az elnevezés.) Ketonok nem adják a reakciót. Bernhard Tollens (1841-1918) után nevezték el.


b) Fehling-oldatból cukrok réz(I)-oxidot választanak le, amely vörösbarna színű csapadék.
Ez a reakció a Fehling-próba, amely mennyiségi meghatározásra is alkalmas a csapadék mérésével.


c) Cukrok oxidációja különböző módon megy végba savas és lúgos közegben.
Híg salétromsavval vagy brómos vízzel az aldehidcsoport karboxiloxidálódik, és úgynevezett aldonsav keletkezik, pl. glükózból glükonsav.


Erélyesebb oxidáció, pl. tömény salétromsavval, cukordikarbonsavat ad, amelyben a lánc mindkét végén karboxilcsoport van.


Lúgos közegben izomer átalakulás történik, pl. glükózból D-mannóz és D-fruktóz keletkezik a hőmérsékletnek megfelelő egyensúlyban a glükózzal.

Külön részletesebben megtalálhatók a következő monoszacharidok: D-glükóz, D-fruktóz, D-galaktóz, D-mannóz, D-xilóz, D-ribóz, dezoxiribóz, mannitol, arabinóz, aszkorbinsav

Felhasznált irodalom