karbonsavak
(karboxilsavak, karboxilcsoport, egyértékű karbonsavak, többértékű karbonsavak, több bázisú karbonsavak, dikarbonsavak, telített karbonsavak, telítetlen karbonsavak, hidroxikarbonsavak, oxokarbonsavak, zsírsavak, telítettzsírsavak, telítetlen zsírsavak, egyszeresen telítetlen zsírsavak, többszörösen telítetlen zsírsavak, transzzsírsavak, w9-, w6- és w3-zsírsavcsaládok, esszenciális zsírsavak)

A szerves savak között a legfontosabbak a karbonsavak, amelyek karboxilcsoportot (-COOH) tartalmaznak.
A karboxilcsoport egyik elektronja a két oxigén és a szénatomon delokalizált elektront tartalmazó elektronvisszatartó csoport.

A képen a hangyasav látható, amely mindössze egyetlen "plusz hidrogénnel" tér el.
Az karboxilcsoport feliratra kattintva maga a -COOH gyök megjeleníthető.

Többféleképpen csoportosíthatók.
A karboxilcsoportok száma alapján lehetnek egyértékű karbonsavak és többértékű (több bázisú) karbonsavak (pl. dikarbonsavak).
A szénlánc jellege alapján léteznek telített karbonsavak (pl. sztearinsav), telítetlen karbonsavak (pl. olajsav) és aromás karbonsavak (lásd külön címszónál) (pl. benzoesav).
A szénláncon egyéb csoportok is lehetnek, ilyenek például a hidroxikarbonsavak, amelyeknél hidroxilcsoport található (pl. az almasav) vagy az oxokarbonsavak, amelyeknél karbonilcsoport (pl. oxovajsavak).

Az egybázisú, telített, alifás karbonsavak általános képlete C_nH_2n+1COOH vagy C_nH_2n+1O₂.
A hosszabb szénláncú alifás karbonsavakat zsírsavaknak is nevezik, mivel a zsírokban is előfordulnak észtereik alakjában.

Lexikonomban részletesebb információ található a következő zsírsavakról:
telített zsírsavak: sztearinsav, palmitinsav, vajsav, laurinsav, kapronsav, mirisztinsav, kaprilsav, kaprinsav
telítetlen zsírsavak
- egyszeresen telítetlen zsírsavak: olajsav, tiglinsav
- többszörösen telítetlen zsírsavak: arachidonsav, linolsav, linolénsav
- transzzsírsavak (transz izomer telítetlen zsírsavak): elaidinsav

Az ábra baloldalán az olajsav (cisz izomer), jobboldalán az elaidinsav (transz izomer) látható.
Összegképletük megegyezik, ugyanannak a karbonsavnak két eltérő geometriai izomeréről van szó.

Elnevezés
A sorozat első tagjait általában triviális néven említik (hangyasav, ecetsav, stb.), a nagyobb szénatomszámú karbonsavak esetén a genfi nómenklatura szerint a szénhidrogén nevéből indulnak ki, és ahhoz csatolják a "sav" szót, pl. sztearinsav.
A savgyököt, pl. CH₃CO^-, a sav nevéből "il" végződéssel képezzük, pl. acetil-, stb.

Néhány karbonsav szerkezeti képlete:

hangyasav ecetsav propionsav vajsav borkősav

	Néhány jellemző karbonsav molekulaképe: (A nyilakkal válthatja a molekulaképeket.)

(A lexikonomban fellelhető összes karbonsav legyűjthető a Szójegyzék kereső mezőjébe beírva a karbonsavak keresőszót, illetve "fajtánként" csportosítva is összegyüjthetők, pl. egyértékű-, telített-, aromás-, stb. karbonsavak.)

Előállítás
a) Paraffin szénhidrogének oxidációjával különböző karbonsavak elegye kapható, ezek azonban nehezen választhatók szét.

b) Nátrium-alkilok vagy Grignard reagens szén-dioxiddal kezelve karbonsavak sóit adja:

C₂H₅Na + CO₂ -> CH₃CH₂COONa

c) Észterek elszappanosításával állítják elő a természetben ilyen alakban található savakat, pl. a zsírok a glicerin (háromértékű alkohol) észterei:

d) Elsőrendű alkoholok illetve aldehidek oxidációjával is karbonsavak keletkeznek, amint azt az adott vegyületeknél látható.

Fizikai és kémiai tulajdonságok
A kis molekukalasúlyú zsírsavak mozgékony folyadékok,
a közepesmolekukalasúlyúak olajok,
a nagyobb molekukalasúlyúak pedig szilárdak.
Az első tagok szúrós szagúak, a következők kozmás szagúak, a nagyobb molekukalasúlyúak pedig szagtalanok.
Vízzel csak az első három tag elegyíthető korlátlanul, a molekukalasúly növekedésével az oldhatóság egyre csökken.
Az olvadáspont általában emelkedik szénatomszám növekedésével, de a páratlan és a páros szénatomszámúak külön sorozatot alkotnak.
Általában gyenge savak, a legerősebb közülük a hangyasav. Az ecetsav kb. százszor gyengébb az ugyanolyan koncentrációjú sósavnál. Ezért a zsírsavak alkálisói vizes oldatban erősen hidrolizálnak.

CH₃CH₂COONa + HOH -> CH₃CH₂COOH + NaOH

Redukcióval szemben a zsírsavak meglehetősen ellenállóak.
Hidrogén-jodiddal foszfor jelenlétében hevítve azonban a karboxilgyök metillé redukálható.
Hidrogénnel és megfelelő katalizátorokkal, nagy nyomáson a zsírsavak megfelelő alkoholokká redukálhatók, így állítják elő az úgynevezett zsíralkohol mosószereket.
Az észterek nátriummal és etanollal kezelve elsőrendű alkoholokká redukálhatók:

C₃H₇COOC₂H₅ + H₂ -> C₃H₇CH₂OH + C₂H₅OH

Vízelvonással savakból savanhidridet kapunk, pl. foszforpentoxiddal:

CH₃COOH -> (CH₃COO)₂O + H₂O

A karboxilcsoport a mellette lévő szénatomhoz kapcsolódó hidrogéneket reakcióképessé teszi, ezek halogénnel könnyen kicserélhetők, pl.:

H₃C -CH₂-COOH + Br₂ -> H₃C -CHBr-COOH + HBr

A karboxilgyök hidrogénjét kationokkal helyettesítve sókat kapunk.

Biológia
A karbonsavak igen elterjedtek az élővilágban.
A természetben hangyasav megtalálható a vörös hangyák csípős folyadékában, de kimutatták hernyókban, valamint csalánban és más növényekben, és sok gyümölcsben, valamit a mézben is.
Más karbonsavak is előfordulnak szabadon és észterek formájában egyaránt növényekben és állatokban egyaránt.
Az ecetsav szabadon is előfordul, de többnyire észterek formájában.
A természetben előforduló zsírsavak rendszerint páros szénatomot tartalmaznak, ahol a szénatomszám 14-22 között változik, de az anyatejben és különösen a kérődzők tejében vannak rövidebb láncú C_4-10 zsírsavakból álló zsírok is.
Az állati szervezetben a C₁₆ és a C₁₈ zsírsavak fordulnak elő legnagyobb mennyiségben.
Az alacsony hőmérséklethez alkalmazkodott, valamint a változó testhőmérsékletű állatok zsírjában a telítetlen zsírsavak aránya nagyobb a telítettekénél.
A telítetlen zsírsavak a természetes zsiradékokban egy, két vagy három kettős kötést tartalmaznak.
Attól függően, hogy a metil-csoport felől számítva hányadik szénatomon kezdődik az első kötés, w9-, w6- és w3-zsírsavcsaládok különböztethetők meg.

A linolsavat és a többi, w6-családhoz tartozó zsírsavat az emberi szervezet nem tudja szintetizálni, ezért ezeket esszenciális zsírsavaknak hívjuk, amelyek nélkülözhetetlenek pl. a membránok felépítésénél.

A zsírok és olajok telítetlenségének mértékét a jódszámmal adják meg.

Felhasznált irodalom