etánsav-anhidrid
(ecetsav-anhidrid)
C4H6O3,
(CH3CO)2O
Előállítás
Metil-acetát karbonilezésével:
CH3COOCH3 + CO -> (CH3CO)2O
Nátrium-acetát és acetil-klorid reakciójával:
CH3COCl + CH3COONa -> (CH3CO)2O + NaCl
Ecetsavból is előállítható, ami 600-800°C-on keténre és vízre bomlik:
CH3COOH <-> CH2=CO + H2O
A ketén és az ecetsav reakciójakor ecetsav-anhidrid keletkezik:
CH2=CO + CH3COOH -> (CH3CO)2O
Fizikai és kémiai tulajdonságok
Csípős szagú, színtelen folyadék.
Olvadáspontja -73°C
Forráspontja 139,5°C
Sűrűsége 1,08 g/cm3
Vízzel hidrolizálva etánsavat ad:
(CH3CO)2O + H2O -> 2 CH3COOH
Éterrel korlátlanul elegyedik.
Az alkoholokat észterekké alakítja, például etanollal a következőképpen reagál:
(CH3CO)2O + CH3CH2OH -> CH3COOCH2CH3 + CH3COOH
Ammóniából illetve a primer és szekunder aminokat amiddá alakítja.
Felhasználás
Használják szerves
szintézisekben acetilező szerként (-OH
vagy -NH csoportot támad)
Aszpirin előállítására
Cellulóz alapú műanyagok (pl.
műselyem) gyártásnál.
Biológia
Gőzei károsak irritálják a szemet, erős könnyezést okoznak. Hosszabb idő alatt
kötőhártyagyulladást, felső légúti-, illetve gyomorhurutot okozhatnak.