azovegyületek

Ezekben a vegyületekben -N=N- csoport fodul elő, amelynek vegyértékei aromás csoportokhoz kapcsolódnak.

Előállítás

a) Nitrovegyületek redukciójával lúgos közegben, például vassal vagy cinkkel:

2 C₆H₅NO₂ + 4 H₂ -> C₆H₅-N=N-C₆H₅ (azobenzol) + 4H₂O

b) Diazóniumsókat különböző aromás vegyületekkel kapcsolhatunk össze, pl. aminokkal, fenolokkal, fenoléterekkel, stb.:

C₆H₅-N=N-Cl + H₂N-C₆H₅ -> C₆H₅-N=N-NH-C₆H₅ (diazo-amido-benzol) + HCl

Az így kapott, sárga, kristályos diazo-amido-vegyületek ásványi savakkal kezelve amino-azovegyületekké rendeződnek át, amelyek - megfelelő szubsztituensek hozzákapcsolódásával - színezékek.
Az átrendeződés a következőképpen történik:

C₆H₅-N=N-NH-C₆H₅ -> H₂N-C₆H₄-N=N-C₆H₅

Így para-vegyület keletkezik, de ha a para-helyzet más csoporttal van már helyettesítve, akkor o-amino-azo-benzol keletkezik, pl. p-diazo-amido-toluolból.

Felhasználás
Az azovegyületek színezékek, műanyag és gumi adalékok alapanyagai.

Az azobenzolról és a diazo-amido-benzolról részletesebb információ található.

Felhasznált irodalom