aromás szénhidrogének halogénszármazékai
(aril-halogenidek)
Olyan aromás vegyületek, amelyekben egy hidrogénatomot egy halogén helyettesít.
|
Példák aromás halogenid-származékokra. |
A bezol és aromás
szénhidrogének klórral és brómmal
könnyen adnak megfelelő halogénszármazékokat,
ha megfelelő halogénátvivő katalizátort,
pl. antimon-trikloridot, jódot, alumínium-kloridot,
vas(III)-kloridot adnak a reakcióelegyhez.
Ha oldallánccal rendelkező aromás szénhidrogént
halogéneznek, akkor a halogén közönséges
hőmérsékleten általában
a gyűrűn, magasabb
hőmérsékleten a
pedig az oldalláncon helyettesíti a hidrogént.
Jódozáskor a jodid könnyen újból redukálódik és hidrogén-jodid keletkezik melléktermékként.
Halogénezett aromás szénhidrogének előállíthatók anilinből (amino-benzolból) sósav jelenlétében salétromsavval kezelve. Úgynevezett diazóniumsó keletkezik, az alábbi példában fenil-diazónium-klorid:
C6H5NH2 + HCl -> C6H5NCl=N + 2 H2O;
C6H5NCl=N+IK -> C6H5I + N2 + KCl
A fenil-diazónium-kloridból alkáli-jodid hatására jód-benzol keletkezik, nitrogén fejlődése és kálium-klorid kiválása közben.
A diazóniumsók réz(I)-halogenidekkel
melegítve a megfelelő halogénbenzollá,
illetve homológgá alakulnak.
Ha nem adnak réz-vegyületet hozzá, akkor
fenol keletkezik.
Részletesebben külön foglalkozom a halogénbenzolokkal,
a klórbenzollal, a hexaklórbenzollal
és a többször szubsztituált benzolszármazékokkal.