alkánok (paraffinok és származékaik)

A paraffin szénhidrogének nevüket stabilitásukról kapták, mivel nehezen képeznek vegyületeket ("parum affinis"). (Pl. egy bizonyos kőolaj frakcióból az aromás és a kettős kötéseket tartalmazó vegyületek tömény kénsavval eltávolíthatók, azok ugyanis EGYÉB vegyületeket képeznek, míg a paraffin szénhidrogének változatlanul maradnak.)
A legegyszerűbb paraffin szénhidrogén a CH₄ (metán), neve a metilalkoholból származik, ha egy hidrogént elvonnak belőle, egy vegyértékű ^-CH₃ metilgyök keletkezik; ez gáz állapotban, rövid ideig szabadon is létezhet, megtámadja a cinket, ólmot, antimont, és a megfelelő metilvegyületeket alkotja velük.
Ha a metán egy hidrogénjét metilgyökkel helyettesítjük, H₃C-CH₃ (etán) (a sorozat második tagja) keletkezik, ebből egy hidrogént elvonva tovább helyettesíthető, ekkor H₃C-CH₂-CH₃ (propán) (a sorozat harmadik tagja) keletkezik.
A következő helyettesítésnél már két lehetőség lenne, vagy valamelyik szélső vagy a középső szénatomhoz kapcsolódhatna egy újabb metilgyök, az előbbi esetben n-bután, az utóbbiban izo-bután, vagy más néven 2-metil-propán keletkezik.

Látható, hogy ha egy hidrogén helyébe ^-CH₃ metilgyök kerül, akkor a képlet CH₂-vel nő, vagyis a paraffin sorozat általános képlete: C_nH_2n+2

A sorozat első tagjait triviális névvel jelöljük: CH₄ (metán), C₂H₆ (etán), C₃H₈ (propán), C₄H₁₀ (bután).
A következő tagokat a genfi nómenklatúra szerint a szénatomok számának görög nevéből "-án" végződéssel képezzük, tehát a C₅H₁₂ (pentán), a C₆H₁₄ (hexán), a C₇H₁₆ (heptán), a C₈H₁₈ (oktán), a C₉H₂₀ (nonán), a C₁₀H₂₂ (dekán), stb.
Az egyes tagok és izomereik, részleteit a névre kattintva érheti el.

A sorozat első öt tagjának szerkezeti képlete:

metán	etán	propán	bután	pentán

	A homológ sor első öt normál tagjának molekulaképe megtekinthető a nyilakra kattintva. Jól látható, hogy az egymás utáni tagok egy újabb CH2 taggal növekednek.

Az el nem ágazó szénláncú tagot normál szénhidrogénnek nevezzük, jele n-, pl. n-bután.
A lehetséges izomerek száma a szénatomok számával rohamosan nő.

Magát a szénláncot vegyértékvonalakkal az alábbi módon jelölhetjük:
-C-C-C-C-C-C-
A valóságban a szénlánc nem egyenes, hanem a vegyértékirányok között mindíg 109°28' szög van, amint azt már a klasszikus sztereokémia előjelezte, a röntgenszerkezet kutatás pedig igazolta. Bebizonyítható, hogy az izomerek száma pentán esetén 3, hexán esetén 5 (lásd fentebb), a heptán esetén 9, oktán esetén 18, nonán esetén, 38, dekán esetén 75, stb. Egy húsz szénatomos alkán C₂₀H₄₂ (eikozán) esetén az izomerek száma már 366.319 !
Ezeket az izomereket a genfi nómenklatúra szerint úgy nevezik el, hogy kiválasztják a vegyületben a leghosszabb szénláncot és ennek atomjait megszámozzák, majd a megfelelő helyettesítő gyököket számokkal ellátva a leghosszabb el nem ágazó lánc neve elé írják (lásd a fenti példán 6 szénatom esetén).

Előfordulás
Metán keletkezik cellulóz korhadása során a természetben, mocsarakban (mocsárgáz), a kérődzők bélgázában, széntelepeken, stb.
Valamennyi paraffin szénhidrogén megtalálható a kőolajban és szintetikusan is előállíthatók.
A homológ sor nevét adó paraffin a kőolajfinomítás terméke.
A paraffinsor a legegyszerűbb homológ sor, amelynek minden tagja az általános C_nH_2n+2 képlettel adható meg és kémiailag is hasonló (nem azonos).

Valemennyi paraffin szénhidrogénből egy hidrogén atom elvonásával alkilgyök keletkezik. A metánból metil (^-CH₃), az etánból etil (^-C₂H₅), stb. Az alkilgyököt a latin radix=gyök szó kezdőbetüje után R-rel jelölik.
Egyesülhet pl. halogénekkel alkilhalogeniddé, OH-gyökkel alkohollá, stb.

Előállítás

Metán előállítható elemeiből is magas hőmérsékletű ívben hidrogénben szénelektródák között, megfordítható folyamat során:
C + 2 H₂ = CH₄

Szén-monoxid, vagy szén-dioxid nikkel katalizátor jelenlétében könnyen redukálódik metánná:
CO + 3 H₂ = CH₄ + H₂O;
CO₂ + 4 H₂ = CH₄ + 2 H₂O

Bizonyos karbidok, pl. alumínium-karbid vízzel metánt adnak:
Al₄C₃ + 12 H₂O = 3 CH₄ + 2 H₂O

Telítetlen szénhidrogének platinakorom, vagy finom eloszlású nikkel katalizátor jelenlétében paraffin-szénhidrogénekké redukálhatók, pl.
C₂H₄ (etilén) + 2 H₂ = C₂H₆ (etán).

Halogénezett paraffin-szénhidrogének közül az egyszer szubsztituált származékok szénhidrogénné redukálhatók hidrogénnel vagy hidrogén-jodiddal, pl.
C₄H₉I + HI = C₄H₁₀ + I₂

Nagyobb szénatomszámú alifás karbonsavak nátrium-hidroxiddal desztillálva szén-dioxidot és szénhidrogént adnak:
C₁₇H₃₅COOH + NaOH = C₁₇H₃₆ + Na₂CO₃

Szintézis pl. két alkilcsoport összekapcsolása egy szénhidrogénné, alkilhalogenidek nátriummal való kezelése útján éteres oldatban (Wurtz-szintézis):
2 C₂H₅I + 2 Na = 2 NaI + C₄H₁₀ (n-bután)

Fizikai tulajdonságok
A kisebb szénatomszámú n-paraffinok közönséges hőmérsékleten gázok.
Apentántól kezdve folyadékok.
A heptadekántól már szilárd, szintelen, kristályos anyagok.
Olvadás- és forráspontjuk a szénatomszámmal szabályosan nő, de egyre kisebb mértékben.
Az elágazó láncú vegyületek forráspontja mindig alacsonyabb a normál változaténál, annál inkább, minél nagyobb mértékű az elágazás.
A legegyszerűbb gáznemű n-paraffinok szagtalanok, a folyadékok benzin szagúak, a szilárdak szagtalanok, puha, viaszhoz hasonló anyagok.
Sűrűségük a víznél kisebb és a szénatomszámmal lassan nő.

Kémiai sajátságok
Mint nevük is mutatja általában kevéssé reakcióképesek.
Klór és bróm azonban már közönséges hőmérsékleten szubsztituálja egyes hidrogénatomjaikat. A metán klórral egymás után mono-, di-, tri- és tetraklór-metánt ad . Ezek a klórozott vegyületek egymás mellett keletkeznek. Napfény hatására a reakció olyan hevessé válik, hogy sósav keletkezésén kívül korom marad hátra.
Füstölgő kénsav, a kisebb szénatomszámú paraffinok kivételével szulfonsavat alkot velük.
Tömény salétromsav a harmadrendű szénatomot tartalmazó paraffinokat zsírsavakká, sőt szén-dioxiddá oxidálja. A n-paraffinok nitrovegyületekké alakulhatnak.
Oxidáló szerek hatása különböző lehet; 20-24 szénatomszámú közönséges paraffinok keveréke 100-160 °C-on levegő átfuvatásával zsírsavakká oxidálódik; katalizátorok, pl. egyes fémsók, ezt a folyamatot elősegítik. Így a közönséges zsírokban található karbonsavak keletkeznek. A kapott terméket szappangyártásra használják.

Felhasználás
Az egyes szénhidrogének címszavánál található.

Felhasznált irodalom