aldol
(alkoholaldehid, hidroxi-aldehid, aldolkondenzáció, aldoldimerizáció, 3-hidroxi-butánal, aldolreakció )

Nyílt szénláncú aldehidekből aldolkondenzációval kialakuló karbonil és alkoholos hidroxilcsoportot (-OH) is tartalmazó vegyület.

Az aldol általános képlete

Előállítás
Két aldehidből savak vagy lúgok hatására (aldolkondenzáció, aldoldimerizáció).
Például 2 acetaldehidből nátrium-hidroxid oldatban 3-hidroxi-butánal (aldol) keletkezik (aldolreakció):

2 CH₃-CHO -> CH₃-CHOH-CH₂-CHO

Ez a reakció különböző aldehidek között is végbemehet:

2RCH₂CHO <-> RCH₂CH(OH)CHRCHO

ahol R egy szénhidrogéncsoport.

A reakciót bázis katalizálja; az első lépés RHC-CHO típusú karbanion képződése, ez kapcsolódik majd a másik aldehidmolekula karbonilcsoportjához.
Ahhoz, hogy karbanion keletkezzen az aldehidnek egy hidrogént kell tartalmaznia a karbonilcsoporttal szomszédos szénatomon.

Az aldolok tovább alakíthatók más termékekké; nevezetesen telítetlen aldehidekké.
Például az etanal reakciója 3-hidroxi-butanalt (acetaldolt) ad:

2CH₃CHO <-> CH₃CH(OH)CH₂CHO

Ez tovább dehidratálható 2-butanallá (krotonaldehid)

CH₃CH(OH)CH₂CHO -> H₂O+CH₃CH:CHCHO

Fizikai és kémiai tulajdonságok
A két funkciós csoport miatt reakcióképsek.

Felhasznált irodalom