acetaldehid
(etanal, Wacker-eljárás, paraldehid, metaldehid)

C₂H₄O
Az aldehidek homológ sorának második tagja.

Az acetaldehid molekulaképe balra golyó és pálcika jobbra térkitöltéses megjelenítésben.

Az Acetald.pdb koordináta fájl térben megjeleníthető a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal.

Előfordulás
Etilalkohol oxidációjakor keletkezik, így megtalálható az alkoholos erjedés termékei közt is kis mennyiségben. Megtalálható érett gyümölcsökben, kávéban, friss kenyérben.

Előállítás
Etanolból krómsavval (dikromát + kénsav). Folyékony fázisban, vagy levegővel fémkatalizátorok felületén gőzfázisban oxidálják.
Ma azonban elsősorban acetilénből állítják elő a Wacker-eljárással.
Ennél az eljárásnál az acetilén és a levegő keverékét palládium(II)-kloridot és réz(II)-kloridot tartalmazó oldaton vezetik keresztül.
A Pd²⁺-ionok komplexet képeznek az eténnel, így a C=C kötés pi-elektronjai fogékonnyá válnak a vízmolekulák nukleofil támadására.
A keletkezett komplex acetaldehidre és fém palládiumra bomlik. A Cu²⁺-ion oxidálja vissza a palládiumot Pd²⁺-á és redukálódik Cu⁺-ionná. A jelenlévő levegő oxidálja vissza a Cu⁺-iont Cu²⁺-ionná.
Az eljárás Alexander von Wacker (1846-1922) után nevezték el.

Fizikai és kémiai tulajdonságai
Szúrós szagú, szintelen, mozgékony folyadék.
Olvadáspont: -123°C
Forráspont: 20.2°C
Sűrűség: 0,78
Vízben jól oldódik.
Könnyen polimerizálódik, ekkor paraldehid (trimer) keletkezik belőle hőfejlődés közben.
A paraldehid folyékony, egy másik polimere a metaldehid /C₄O₄H₄(CH₃)₄/ szilárd. Ezek a polimerek már nem redukálnak, tehát szabad aldehidgyököt nem tartalmaznak, hanem gyűrűs szerkezetűek.

Felhasználás
Fontos vegyipari alapanyag.
Oldószerként is használják.
A metaldehidet szilárd fűtőanyagként használják.

Biológia
A szervezetben is acetaldehiddé oxidálódik első lépésben az etilalkohol.

Felhasznált irodalom