abszolút konfiguráció
(R-izomer, S-izomer, D-L-szabály)

Egy optikai izomer abszolút szerkezetének jelölési módja.
Az R-S konvenció a királis szénatomhoz kapcsolódó csoportok rangsorba állításán alapul.
A ligandumok rangsora a következő:
I, Br, SO₃H, OCOCH₃, OCH₃, OH, NO₂, NH₂, COOCH₃, CONH₂, COCH₃, CHO, CH₂OH, C₆H₅, C₂H₅, CH₃, H, ahol a H a legalacsonyabb rangú.
A molekulát úgy nézzük, hogy a legalacsonyabb rangú csoport legyen a királis szénatom mögött. Amennyiben a három másik csoport csökkenő rangban az óramutatóval megegyező sorrendben követi egymást, a vegyület az R-sorozathoz (R-izomer) tartozik, ha a csökkenő sorrend az óramutató járásával ellentétes, akkor az S-sorozathoz (S-izomer).

Egy másik lehetőség a D-L-szabály alkalmazása, amikor a molekula szerkezetét egy bizonyos referencia molekulára vonatkoztatják, amely a cukrok és hasonló vegyületek esetében a glicerinaldehid (HOCH₂CH(OH)CHO, 2,3-dihidroxipropanal) jobbra forgató formája.
A szabály a következő: írjuk le ennek a molekulának a szerkezetét úgy, hogy középen legyen az aszimmetrikus szénatom, a -CHO csoport fenn, az -OH jobboldalon, a -CH₂OH alul, és a -H a baloldalon.

Most képzeljük el, hogy a középső szénatom egy tetraéder középpontja, és a -H és az -OH a papír síkjából kifelé áll, míg a -CHO és a -CH₂OH befelé mutat.
Az így kapott háromdimenziós szerkezetet d-glicerinaldehidnek (ábra) tekintették, és D-glicerinaldehidnek nevezték. Az ilyen konfigurációjú aszimmetrikus szénatomot tartalmazó vegyületek a D-sorozathoz, az ezzel ellentétes konfigurációjú vegyületek az L sorozathoz tartoznak. Fontos megjegyezni, hogy a D és L jelölés nem azt jelenti, hogy a módosulat jobbra vagy balra forgató (azaz nem azonosak a d- és l-lel).
Az a konfiguráció, amelyet önkényesen D-glicerinaldehidhez rendeltek valóban a jobbraforgató forma helyes konfigurációja, de ez annak idején nem volt ismert. Nem minden D-vegyület jobbra forgató.

Felhasznált irodalom