kiralitás
(kiralitáselem, asszimetrikus szénatom, sztereocentrum, sztereogén centrum, királis centrum, kiralitástengely, kiralitássík, enantiomer, enantiomorfia, enantiomorfok, királis molekulák, akirális molekulák, sztereo-izomer, diasztereomer)

A tükörképükkel fedésbe nem hozható tárgyak aszimmetriája (mint például a bal és jobb kéz esetén).

A molekulának az a része, ami bal- vagy jobbkezes formák kialakulásáért felelős kiralitáselem. A kémiai kiralitás általában olyan asszimetrikus szénatomtól ered, amelyhez négy különböző atom vagy atomcsoport kapcsolódik. Ezeket sztereocentrumnak, sztereogén centrumnak vagy királis centrumnak nevezik.
Sztereogén centrum nem lehet:
- sp- vagy sp2-hibridizált (sp3 kell legyen)
- két egyforma szubsztituenst viselő atom (pl. egy -CH₂- csoport)

Bizonyos esetekben lehetséges egy kiralitástengely.
Például az R1R2C=C=CR3R4 típusú allénekben a C=C=C lánc egy kiralitástengely.

Bizonyos gyűrűs vegyületek kiralitást mutathatnak a molekula kiralitássíkja miatt.

Az egymás tükörképét alkotó két optikai izomert enantiomereknek (lásd az ábrán), a jelenséget enantiomorfia nevezik. A tükörképek az enantiomorfok.
Az enentiomerek minden fizikai és kémiai tulajdonsága megegyezik (pl. olvadáspontjuk azonos), de:
- különbözőképpen reagálnak egy másik királis molekulával
(mint amikor a bal- vagy jobbkezes kesztyűt próbáljuk fel; a jobb és a bal kéz eltérően viselkedik)
- a síkban polarizált fény síkját azonos mértékben, de ellenkező irányban forgatják el
- ízük és szaguk különböző lehet.

Ha egy molekula bármilyen szimmetriaelemmel rendelkezik (pl. tükörsík), akkor akirális

Az olyan, több sztereocentrummal rendelkező sztereoizomereket, amelyek nem azonosak és nem tükörképei egymásnak diasztereomereknek nevezik.
A diasztereomerek fizikai és kémiai tulajdonságai különbözőek.

A borkősavnak két királis centruma van. A természetben 3 sztereo-izomere fordul elő. A d-formája és a mezo forma (baloldali) egy diasztereomer párt ad.

A tartmeso.pdb, tartssm.pdb, tartrrp.pdb koordináta fájlok térben megjeleníthetők a https://sourceforge.net/projects/openrasmol/ címről letölthető molekulamegjelenítő programmal.
A molekulaképek tetszőlegesen elforgathatók. Megkereshetők a térbeli eltérések.

Felhasznált irodalom