pirrol
(1H-pirrol)

C₄H₅N

Öttagú gyűrűből álló, heterociklusos, aromás vegyület.
Egy nitrogén heteroatomot tartalmaz.

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Színtelen, kloroformhoz hasonló szagú folyadék.
Sűrűsége 0,967 g/cm³
Olvadáspontja -23°C
Forráspontja 129-131°C
Vízben rosszul, szerves oldószerekben jól oldódik.
Nitrogénatomjának nemkötő elektronpárja a π-elektronszextett kialakításában vesz részt, emiatt kevéssé bázikus. Savak hatására nem képez sót, hanem elgyantásodik,
A protonfelvétel az aromás kötési rendszer megszűnésével jár.
Elektronküldő alkilcsoportokkal szubsztituált származékai viszont sót képeznek savakkal.
Az aromás jellege miatt enyhén savas karakterű.
Aromás szerkezete miatt csak nagyon nehezen telíthető hidrogénezéssel pirrolidinné.
Aromás szerkezete miatt aromás elektrofil szubsztitúciókat ad.

Előállítás
Furán gőzöket katalizátor jelenlétében ammóniával reagáltatva 450 °C-on.

Biológia
Az egyik legfontosabb heterociklusos alapvegyület, a pirrol (és telített származéka, a pirrolidin) sok fontos biológiai jelentőségű vegyületet felépítő egység. Megtalálható a hemoglobin, a klorofill, a prolin, a triptofán, egyes enzimek, az epefestékek, ciánkobalamin és az auxin molekulájában.

Felhasznált irodalom