malonsav
(propándisav, malonátok)

C₃H₄O₄, CH₂(COOH)₂

Kétértékű karbonsav.

Történet
Először Dessaignes állította elő, 1858-ban, az almasavból kálium-dikromáttal oxidálva. Ezért neve a latin malum (alma) szóból ered.

Előfordulás
A természetben csak a cukorrépa levében fordul elő kis mennyiségben.

Fizikai és kémiai tulajdonságok
Sűrűsége 1,62 g/cm³
Olvadáspontja 136°C
Vízben jól oldódik, etanolban és dietiléterben is oldódik.
Gőznyomása 0,1 Pa 18,5°C-on
Gyenge kétbázisú sav.
Hevítve 140°C fölött ecetsav és szén-dioxid keletkezésével bomlik, dekarboxilezőéses reakcióval.
A két karboxilcsoport közötti metiléncsoport hidrogénatomjai reakcióképesek, könnyen helyettesíthetők.
Sóit és észtereit malonátoknak nevezik.

Előállítás
Klórecetsavból kiindulva történik, amit először nátrium-karbonáttal nátriumsóvá alakítanak. Azután ennek az oldatát kálium-cianid jelenlétében melegítve a ciánecetsav nátriumsója keletkezik. Ebből lúgos hidrolízissel a malonsav nátriumsója keletkezik, amiből sav hozzáadásával kinyerhető.

Felhasználás
A malonsavat és észtereit különböző szintéziseknél.
Barbitursav és származékainak előállítására.

Biológia
Erős sejtméreg, mert szerkezete hasonlít a sejtlégzésben fontos szerepet játszó borostyánkősavéra, és emiatt bénítja a szukcinát-dehidrogenáz enzim működését.

Felhasznált irodalom