geozmin
((4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetiloktahidro-4a-naftalinol, 2β,6α-dimetilbiciklo[4.4.0]dekán-1β-ol, transz-1,10-dimetil-transz-9-dekalol)
C12H22O, egy szabálytalan szeszkviterpén, biciklusos alkohol.
Neve a görög geö (föld) és osmé (szag) szavakból ered.
Előfordulás
Megtalálható a kukoricában, a sárga és erősszagú őzlábgombában, a cékla földszerű aromáját is ez okozza.
A talajban elsősorban a Streptomyces nemzetséghez tartozó actinomycetes baktériumok állítják elő. A frissen szántott talaj és az eső szagát ez adja.
Cianobaktériumok is előállítják az elhanyagolt halastavakban, és a halhús kellemetlen szagát és mellékízét (ú. n. mocsáríz) okozza.
Történet
Marcellin Berthelot foglalkozott vele először 1891-ben és ő nevezte el. Szerkezetét Nancy N. Gerber tisztázta 1968-ban.
Bioszintézisét 2007-ben a Streptomyces coelicolor nevű talajbaktérium genetikai kódjának megfejtése után fedezték fel. Egyetlen enzim állítja elő farnezil-pirofoszfátból.
Fizikai és kémiai tulajdonságok
Szilárd anyag.
Olvadáspont 78-82°C
Forráspont 270-271°C
Vízben kissé oldódik.
Biológia
Az emberi orr különösen érzékeny az illatára, 5 ppt koncentrációban is észlelhető.