egy- és többértékű fenolok

Fenoloknak nevezzük azokat az aromás vegyületeket, amelyek aromás gyűrűjében egy vagy több hidrogént hidroxil csoport (OH) helyettesít.
Az egy hidroxil csoportot tartalmazó vegyületek az egyértékű fenolok, a több hidroxil csoportot tartalmazók a többértékű fenolok.

	Egy- és töbértékű fenolok, illetve származékaik molekulaképei: (A nyilakkal válthatja a molekulaképeket.)

Ha a hidroxil csoport az oldallánc hidrogénjét helyettesíti akkor aromás alkoholról beszélünk.

Előállítás

a) Fenolok nyerhetők aromás szénhidrogének halogenidjeiből megfelelő körülmények között hidrolizálva, pl. 8%-os nátronlúggal autoklávban rézsók jelenlétében hevítve. Ezt az eljárást ipari méretekben alkalmazzák. Ha a kicserélendő halogénatom mellett az aromás magban nitrogyök van a kicserélés gyorsabban megy.

b) Primer aromás aminokból salétromsavval erős sav jelenlétében diazóniumsót kapunk, amely melegítve nitrogénfejlődés közben fenollá alakul:

Fizikai és kémiai sajátságok
A fenolok kristályos könnyen olvadó vegyületek.
Nagyon gyenge savak, oldatuk vezetőképessége kicsi.
Lúgokkal fenolátokat adnak.
A hidroxil csoport hidrogénjét alkillal lehet helyettesíteni, így éterek keletkeznek, pl.:

C₆H₅Na + IC₂H₅ -> C₆H₅+C₂H₅ + NaI

Sav-kloridokkal észterek keletkeznek:

C₆H₅OH + CLOC-CH₃ -> C₆H₅OO-CH₃ + HCl

Foszfor-pentakloriddal kór-benzol keletkezik.

Hidrogénnel gőzfázisban magas hőmérsékleten benzollá, illetve megfelelő aromás szénhidrogénné redukálódnak.

Vas(III)-kloriddal a fenolok vizes oldata ibolyára színeződik.
Brómvízzel tribróm-fenol válik ki csapadék alakjában.

Már híg salétromsav hatására nitro-fenolok képződnek.
Hidrogén-peroxiddal az kétérékű fenolok képződnek.

Az egyértékű fenolok közül fenollal és a krezollal, a több értékű fenolok közül a dioxi-benzolokkal és származékaikkal (gvajakol, eugenol, pirogallol) részletesebben, külön foglalkozom.

Felhasznált irodalom