egyértékű alkoholok
(alkoholát, zsíralkoholok, elsőrendű /primer/ alkoholok, másodrendű /szekunder/ alkoholok, harmadrendű /tercier/ alkoholok)

Ha a szénhidrogénekben egy hidrogént hidroxilgyökkel helyettesítünk, akkor egyértékű alkohol keletkezik.
A paraffin szénhidrogénekből képződő egyértékű alkoholok általános képlete: C_nH_2n+1OH.

Néhány egyértékű alkohol szerkezeti képlete:

metanol	etanol	n-propanol	i-propanol

	Néhány egyértékű alkohol molekulaképe megtekinthető a nyilakra kattintva.

Az etanol (etilalkohol) már ősidők óta ismert.
Szerkezete azáltal bizonyítható, hogy vízelvonással etilén képződik belőle:

H₃C-CH₂OH ->H₂C=CH₂ + H₂O

másrészt a hidroxil helyettesíthető pl. halogénnel, stb.

A hidroxilgyök éppolyan reakcióképes, mint a vízben, vagy a savakban lévő hidroxil; nátriummal vagy más alkálifémekkel a megfelelő alkoholát keletkezik:

H₃C-CH₂OH + Na -> H₃C-CH₂ONa + 1/2 H₂

Foszfor-triklorid hatására a hidroxil-csoport klórral cserélődik le:

3 H₃C-CH₂OH + PCl₃ -> 3 H₃C-CH₂Cl + H₃PO₃

Az alkoholok hidroxiljai között vonzás lép fel, úgynevezett hidroxilkötés jön létre köztük, ezért folyadék és gőz állapotban asszociációra hajlamosak. A magasabb szénatomszámú alkoholok kevésbé reakcióképesek, mint a metanol vagy az etanol. E két kisebb szénatomszámú alkohol vízzel minden arányban elegyíthető, a molekulasúly növekedésével az oldhatóság csökken, végül teljesen oldhatatlanná válnak.

Fontos megkülönböztető tény, hogy a hidroxil csoport milyen rendű szénatomhoz kapcsolódik. Ha az alkoholban CH₂OH-csoport található, akkor elsőrendű (primer), ha CHOH csoport, akkor másodrendű (szekunder) és ha COH csoport, akkor harmadrendű (tercier) alkoholról beszélünk. Ezek viselkedése sok tekintetben eltérő.

primer alkohol	szekunder alkohol	tercier alkohol

A genfi nómenklatúra szerint az alkoholok neve "-ol" végződésű egyértékű, "-diol" végződésű kétértékű és "-triol" végződésű háromértékű alkoholok esetén, ezenkívül számmal jelöljük a szénláncnak azt a részét, ahová a hidroxil csatlakozik. például 2-propanol, 1,2-etándiol.

Érdemes még megemlíteni, hogy a zsírsavak redukciójával keletkező nagy szénatomszámú alkoholokat zsíralkoholoknak nevezik (pl. cetilalkohol).

Előállítás
a) Észterek hidrolízisével víz, savak vagy lúgok hatására:
Ez történik a szappanosítás során, amikor a glicerines zsírsav-észterekből, NaOH-dal szappan és glicerin - háromértékű alkohol keletkezik.

b) Elsőrendű aminok salétromossav hatására elsőrendű alkoholokká alakulnak, pl.
C₃H₇NH₂ + HO-NO -> C₃H₇OH + N₂ + H₂O
Sokszor nemvárt mellékreakciók történnek és nem a várt alkohol keletkezik.

c) Aldehidek redukciójával elsőrendű, ketonok redukciójával másodrendű alkoholok keletkeznek, pl.

(acetaldehid) CH₃CHO + H₂ -> (etanol) CH₃CH₂OH

(aceton) (H₃C)₂CO + H₂ -> (izo-propilalkohol) (H₃C)₂COH + H₂O

d) Alkil-magnézium-halogenid és észter, aldehid vagy keton reakciójakor keletkező magnéziumvegyületek hidrolízisével, pl. acetaldehidből:
H₃C-CHO + H₂O + CH₂MgI -> H₃C-(CH₂)₂CHO-MgI -> H₃C-(CH₂)₂CHOH

Így nagyon változatos alkoholok állíthatók elő.

Előfordulás
Metanol és etanol növényekben szabad állapotban is előfordul.
Az etanol (etilalkohol), amit leginkább csak alkoholnak, szesznek neveznek cukros oldatok erjedésekor állandóan keletkezik.
Sokkal gyakoribbak azonban az alkoholok származékai az észterek, amelyek, mint illatanyagok, viaszok, stb. ismertek.

Fizikai tulajdonságok
A sorozat első három tagja vízzel minden arányban elegyíthető, a szénatomok számának növekedésével az oldhatóság csökken.
A kisebb szénatomszámúak színtelen folyadékok, C₁₂-től kezdve szilárdak.
Folyadék és gőz állapotban asszociálva vannak, ez az oka, hogy forráspontjuk magasabb, mint a megfelelő tioalkoholoké.
Az alkoholok közül a metanol és etanol, illetve a propanolnak - különösen a két elsőnek - jellemző, kellemes szeszes szaga van.
A következő tagok, a butil- (C₄H₉OH) és az amilalkoholok (C₅H₁₁OH) igen kellemetlen, bűzös, fejfájást okozó szagúak.
Viszont az oktil- (C₈H₁₇OH), nonil- (C₉H₁₉OH), decil- (C₁₀H₂₁OH), undecil- (C₁₁H₂₃OH), duodecil- (C₁₂H₂₅OH) alkoholok inkább kellemes, virágillatúak.
Végül a sorozat következő tagjai, a palmitil- (C₁₆H₃₃OH) és stearil- (C₁₈H₃₇OH) alkoholok szagtalanok.

Kémiai tulajdonságok
A harmadik tagtól már izomerek lehetségesek.

Jellemző az alkoholokra az oxidáció során tapasztalható viselkedésük.
Az elsőrendű alkoholok aldehidekké, majd karbonsavakká oxidálódnak:
CH₃CH₂OH -> CH₃CHO -> CH₃COOH

Mindig az a szénatom alakul aldehid- illetve karboxilgyökké, amelyiken a hidroxil van.
Az aldehiddé alakulás tulajdonképpen dehidrogénezés, amely egy hidrogént megkötő anyag, pl. palládium jelenlétében megy végbe.

A másodrendű alkoholok oxidáció során ketonokká alakulnak:
(CH₂)₂CHOH -> (CH₂)₂CO + H₂

Harmadrendű alkoholok nehezen oxidálhatók, de erélyes oxidálószer hatására a szénlánc széthasad és karbonsavak, esetleg ketonok keletkeznek.

Az alkoholos hidroxil hidrogénje helyettesíthető fémekkel, pl. alkálifémekkel.
Etanolban a nátrium hidrogénfejlődés közben oldódik:
C₂H₅OH + 2 Na -> C₂H₅Na + H₂O
A kapott nátrium-alkoholát vízzel azonnal hidrolizálódik etanol és nátrium-hidroxid keletkezésével.

Az alkoholátok alkoholoknak fém-nátriummal vagy fém-káliummal történő reakciója során keletkező, sószerű, R-O^--iont tartalmazó vegyületek.

Szervetlen és szerves savakkal egyaránt észterek jönnek létre, víz kilépése közben, pl. az alábbi egyensúlyi reakcióban etanolból és ecetsavból etilacetát és víz keletkezik:
C₂H₅CHOH + CH₃COOH <-> CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Sav-kloridok, sav-anhidridek alkohollal ugyancsak a megfelelő észtereket adják.

Az észterek más alkohollal vagy más észterekkel hevítve cserebomlást szenvednek, amely megfordítható, pl. metil-propionát és etanol reakciójakor etil-propionát és metanol keletkezik egyensúlyi reakcióban:

C₂H₅COOCH₃ + C₂H₅OH <-> C₂H₅COOC₂H₅ + CH₃OH

Ez is mutatja az észterek és a sók analógiáját.

Felhasznált irodalom